Anadolu Selçuklularının Söğüt Bölgesinde yer verdiği Osmanlı Beyliği de bu küçük beyliklerden biridir. Söğüt Yöresi Osmanlı yönetiminin beşiği olmuştur. O sıralarda Türk Kayı boyunun önderi Ertuğrul Beydi. Öteden beri savaşçı ve kahraman olan Türkler Bizans yönetimine karşı önceki dönemlerde yaşamış Türklerin başlattığı uğraşı sürdürdüler. Ertuğrul Bey öldükten sonra oğlu Osman Bey Karaca Hisarı ele geçirdi ve ilk Cuma söylevini (hutbe) burada kendi adına okutturarak bağımsızlığını duyurdu. Ancak Osman Bey yine de Anadolu Selçuklu Hanının buyruğunu tanırdı. Anadolu Selçukluları tümüyle sona erdikten sonra Osmanlı Beyliği 1299 yılında gerçek anlamda bağımsız oldu.